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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，
3 y* W6 s. m0 R/ g/ T( Y2 B& R) W被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。$ }) f& W- M! n/ ?( p
據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。' o5 g3 x9 w+ m" @, X9 Z7 h2 T
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網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），
, G$ D$ r8 ~+ s  n十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」
' S. G+ g6 ^6 T, F  r: u, `公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。( t6 Q4 ?% p/ U* Q! W: f

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城市論壇中途離座事件3 j! p: K# z* r8 J, `4 T9 L( {
詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，
+ X/ }) _6 k: j: R8 l* p+ O  W# k/ _: }又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，# q6 q& @7 a( E  w
較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。