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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，
' o0 C% g6 J& Q+ i) q8 N% O  r& K! i被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。
- A' d- n# b/ ~% l據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。
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網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），/ q# m$ L# V$ u9 S) E& E# |
十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」
" V! Z  [; V, }: g0 T& G+ C' \公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。5 v2 d2 ]: e4 r  ^5 ]" [0 H
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1 Z1 \; L  `/ U; X0 H2 d3 Q城市論壇中途離座事件
( m7 [7 ]# T2 U  ]" t% z5 |% d/ V  F8 u詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，0 \/ \) d7 E) V' B  U7 r
又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，
/ X1 |% i( V1 z/ N較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。