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詹培忠在1998年被控偽造股票轉讓書意圖欺騙稅局及證券公司，4 ~" E; V+ B& h: w7 ?/ Y4 S& m
被判入獄三年，在獄中再被控賄選。後來他上訴獲減刑至一年。
: J/ H; \) H5 X9 m% `1 M; n$ G$ A, N據他自述，進獄時體重有163磅，出獄時只剩餘番138磅，事後他自嘲為「入獄當減肥」。: Y! E% q4 ^7 @- r% B7 X3 c

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網上事件「十個女人十個係雞」詹培忠曾公開說：「十個男人十個鹹濕（好色），
" y( s* l' W/ O( B十個女人十個係雞，只係公雞同私雞的分別。」3 M9 C9 z$ O9 u( ^* u- m% R0 ?
公眾對他此發言異常反感，認為對女性是極盡侮辱之能事。直至今天仍不時有網民對之口誅筆伐。
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城市論壇中途離座事件) R) P( C! I7 R# W, q
詹培忠於2009年7月5日城市論壇節目中指「即使遊行人數有7萬人，但相對全港700萬人，仍是一個小數目。」，% |% F" d, e* f8 D$ x5 @" E4 L$ A
又不滿黃毓民和台下社民連支持者打斷其言論，憤然離場。消息經轉貼後，網民對事件意見不一，
* r: Z- w5 u, l7 P較多網民不滿詹培忠，但也有網民同時對詹培忠和社民連劣評。